Bài 6: Tổng hợp dẫn chất chứa nhóm AMINE(-NH2) và nhóm thế AMINO của nhân pyridocarbazolone và tetrahydropyridocarbazolone có tiềm năng có hoạt tính sinh học kháng virus

Tóm tắt

Mục tiêu: Tổng hợp các hợp chất dị vòng có nhân pyridocarbazolone tương tự hợp chất tự nhiên bao gồm nhân 4-hydroxy-5-alkylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one và 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one mang nhóm amine (-NH2) và các nhóm amine thế là morpholino, piperidino, benzylamino, phenylamino, nhóm amide -CONH- dị vòng 5 cạnh với dị tố nitơ đáng quan tâm. Các hợp chất dị vòng tổng hợp được có chứa cấu trúc nhân indol của tryptophan, nhóm -NH2, nhóm amide -CONH-, dị tố nitơ có tiềm năng có hoạt tính sinh học kháng virus.
Phương pháp nghiên cứu: Thực hiện phản ứng thế ái nhân tại nhóm -OH vị trí số 4 của nhân 4-hydroxy-5-phenylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one, 4-hydroxy-5-benzylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one và nhân 4-hydroxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one với tác nhân POCl3 tạo ra các dẫn chất Clo, từ dẫn chất Clo tổng hợp ra các dẫn chất có nhóm thế amine RN= (morpholino, piperidino) tại vị trí số 4. Phản ứng thế trực tiếp nhóm -OH vị trí số 4 bằng nhóm R-NH- như benzylamino, phenylamino cũng được thực hiện bằng phản ứng ở nhiệt độ sôi chẳng hạn với benzylamine, aniline hydrochloride. Các hợp chất có nhóm R-NH- ở vị trí số 4 có thể bị khử hóa bằng HCOO-/AcOH, Pd cho ra hợp chất có nhóm amine (-NH2)  tại vị trí số 4.
Kết quả: Tổng hợp được 9 dẫn chất nhân 4-hydroxy-5-alkylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one và 4-hydroxy-5-alkyl-8,9,10,11-tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one có cấu trúc dị vòng 5 cạnh, có mang nhóm amine (-NH2) cũng như các nhóm amine thế RN= (morpholino, piperidino), nhóm R-NH- như benzylamino, phenylamino tại vị trí số 4 có tiềm năng có hoạt tính sinh học kháng virus đáng quan tâm.